বলিউডের (Bollywood) শুরুর দিকে ইন্ডাস্ট্রিকে অনেকখানি এগিয়ে নিয়ে গিয়েছিল কাপুর পরিবার (Kapoor Family)। প্রথমে পৃথ্বীরাজ কাপুর, তারপর তার ছেলের রাজ কাপুর এবং রাজ কাপুরের পর তার সন্তানরা এগিয়ে নিয়ে গিয়েছিলেন বলিউডকে। তাদের মধ্যে অন্যতম ছিলেন শশী কাপুর (Sashi Kapoor)। তবে স্টারকিড হলেও বলিউডে শশী কাপুরের স্বতন্ত্র পরিচয় ছিল। তার জীবনে কিছু কম সংগ্রাম ছিল না।
আসলে খুব ছোটবেলা থেকেই অনেক কষ্ট এবং অবহেলা সহ্য করে বড় হতে হয়েছে শশীকে। তিনি যখন মায়ের গর্ভে ছিলেন তখন তাকে মেরে ফেলার জন্য অনেক চেষ্টা হয়। খোলামেলা মনের মানুষ শশী তার শৈশব নিয়ে সাক্ষাৎকারে বলেছিলেন তিনি ছিলেন মায়ের অনাকাঙ্খিত সন্তান। জন্মের আগে তাকে গর্ভে নষ্ট করার জন্য মা কুইনাইন খেতেন, সাইকেল এবং সিঁড়ি থেকে পা পিছলে পড়ে ভ্রুণ নষ্ট করার চেষ্টা করেন।
শশী জন্ম নেওয়ার পর মা তার নাম রেখেছিলেন ‘ফ্লাকি’। তাকে যেন প্রতি পদে পদে বুঝিয়ে দেওয়া হত তিনি অযাচিত। ছোটবেলায় তাকে বোর্ডিংয়ে ভর্তি করে দেওয়া হয়েছিল। সেখানে তিনি অবসাদগ্রস্ত হয়ে একটা সুইসাইড নোট লিখে বাড়িতে পাঠিয়ে দেন। স্পষ্ট জানিয়ে দেন যদি এখান থেকে তাকে না নিয়ে যাওয়া হয় তিনি আত্মহত্যা করবেন। শেষমেষ মায়ের নির্দেশে দাদা শাম্মী কাপুর তাকে বাড়ি ফিরিয়ে আনেন।
তবে বড় হয়ে অবশ্য শশী বলিউডের একজন প্রখ্যাত তারকা হতে পেরেছিলেন। কিন্তু বিয়ের পর তাকে প্রবল অর্থসংকটের মুখে পড়তে হয়। তিনি বিয়ে করেছিলেন বিদেশি সুন্দরী জেনিফারকে। তাদের তিন সন্তান কুনাল, কর্ণ এবং সঞ্জনা কাপুর। ১৯৬০ সালের শেষের দিকে শশীর হাতে তেমন কাজ ছিল না। টাকার অভাবে নিজের গাড়ি এবং স্ত্রীর গয়না বিক্রি করতে বাধ্য হয়েছিলেন তিনি।
অভিনয়ের পাশাপাশি প্রযোজক এবং ব্যবসায়ী হিসেবে নিজের পরিচয় গড়ে তুলতে চেয়েছিলেন শশী। সেটা করতে গিয়ে তাকে ব্যাপক আর্থিক সংকটের মুখে পড়তে হয়। পরিচিতি এতটাই হাতের বাইরে বেরিয়ে গিয়েছিল যে তাদের সপরিবারে মুম্বাই ছেড়ে গোয়াতে চলে যেতে হয়েছিল। পরে অবশ্য তার প্রযোজনার ছবির ‘শর্মিলি’ বক্স অফিসে হিট হওয়ার পর তাদের আবার সুদিন ফিরে আসে।
এরপরই আবার শশীর স্ত্রী জেনিফারের কোলন ক্যান্সার ধরা পড়ে। ৫০ বছর বয়সে তার মৃত্যু হয়। তখন শশী কাপুরের বয়স ছিল ৪৬ বছর। স্ত্রীর মৃত্যুতে তিনি ভেঙ্গে পড়েছিলেন। তবে আর কখনও বিয়ের কথা তিনি ভাবেননি। তাদের তিন সন্তানের মধ্যে বড় ছেলে কুনাল বিজ্ঞাপনী ছবি তৈরি করেন। ছোট ছেলে কর্ণ পেশায় মডেল এবং আলোকচিত্রী আর মেয়ে সঞ্জনা নাটক নিয়ে কেরিয়ার গড়ে তুলেছেন।